Le travail de Debbie Fleming Caffery jouit d’une ample reconnaissance dans les domaines de la photographie documentaire et de la photographie plasticienne.
Depuis les années 1970, elle illustre le combat des ouvriers afro-américains des champs de canne à sucre, leur attachement à la communauté religieuse et aux paysages agricoles et aux bayous dans son État, la Louisiane.
À la fin des années 1990, elle part photographier le Mexique et plus précisément les rites religieux, les cirques, les bars et les maisons closes. En 2005, elle reçoit une bourse du Guggenheim pour terminer son travail sur les maisons de passe.
Depuis le passage de l’ouragan Katrina, elle documente la situation de crise de la communauté afro-américaine à La Nouvelle-Orléans avec un projet provisoirement intitulé : Portrait of Neglect : Injustices of Hurricane Katrina (Portrait de la négligence : les injustices de Katrina) et a reçu la Katrina Media Fellowship de la George Soros Foundation en 2006.
Ses photographies font partie de nombreuses collections, dont celles, new-yorkaises, du Museum of Modern Art, du Whitney Museum of American Art, du Metropolitan Museum of Art, et de la Bibliothèque Nationale à Paris. Elle a notamment publié : Carry Me Home (Smithsonian Press), Images of Children(collection L’Oiseau Rare, coédition Filigranes Éditions), Polly et The Shadows (Twin Palms Publishing). Son travail a été exposé à travers le monde à la Robert Koch Gallery à San Francisco, à la Gitterman Gallery à New York, à la Focus Gallery à Londres, à la Photo Gallery International à Tokyo et à la galerie Camera Obscura à Paris.