En 1991, l’école Louis Lumière lui propose d’effectuer son stage de fin d’étude à l’agence SIPA Press qui lui offre la possibilité de vivre de sa passion en l’intégrant dans son staff de photographes. Ses premiers reportages l’entraîneront en Croatie et en Bosnie pour couvrir la chute de la fédération yougoslave en 1992, puis en Haïti pour la destitution du Général Cedras en 1994. En 1996, il se rend au Libéria pour couvrir la guerre civile. En 1999, il couvre l’exode des kosovars et l’installation de la KFOR au Kosovo. De 1999 à 2001, il se rend à plusieurs reprises en Afghanistan auprès des troupes de l’Alliance du Nord du Commandant Massoud. Son travail sur les réfugiés afghans au Pakistan lui vaudra d’être finaliste au Prix Care lors du festival “Visa pour l’Image” en 2000. La même année, il découvre le centre de réfugiés de la Croix-Rouge à Sangatte et comprend alors qu’il a devant lui la résultante de tous les conflits qu’il a couverts jusqu’à présent. Il y retournera régulièrement pendant 2 ans, jusqu’à la fermeture du centre. De ce travail naîtra une exposition à “Visa pour l’Image” en septembre 2002. De 2000 à 2003, l’actualité internationale l’entraînera en Sierra Léone, en Côte d’Ivoire et à nouveau au Libéria. Il passe deux mois à Bagdad pendant l’invasion américaine de l’Irak. En avril 2004, Olivier Jobard est le seul photographe occidental à pouvoir pénétrer dans Fallujah - ville irakienne assiégée par les forces américaines. En 2004, à « Visa pour l’image », il reçoit le Grand Prix Care International du Reportage Humanitaire pour son reportage sur les réfugiés du Darfour et le Visa d’or News pour son travail sur ce conflit soudanais. En décembre 2004, il obtient le Grand Prix Paris Match pour sa « traversée clandestine », sujet où il accompagne un groupe de migrants lors de leur traversée de l’océan Atlantique entre Layoune et Les îles Canaries. En 2005, il expose « Itinéraires Clandestins » à la galerie du Château d’Eau à Toulouse. 1996 : Prix du Festival du Scoop d’Angers et le Prix Fuji Professionnel pour un reportage sur les réfugiés de Srebrenica. 1997 : Prix du Festival du Scoop d’Angers pour un sujet sur une expédition en bateau traditionnel depuis l’Ile de Pâques. 1998 : Prix Fuji Professionnel pour une photo des funérailles de Mère Térésa à Calcutta. 1999 : Prix Picture Of the Year (POY) pour un reportage en Tchétchénie sur les rebelles de Chamil Bassaiev. 2003 : il est l’un des lauréats de l’Association 3P pour son projet sur l’immigration clandestine.